Chorar sobre o leite derramado é uma expressão idiomática que significa lamentar algo que já aconteceu e que não pode ser desfeito, ou cuja reparação já não depende do arrependimento. O foco não está no choro real nem no leite, mas na ideia de perda consumada. Em geral, a expressão aponta para a inutilidade de continuar preso ao dano depois do facto.

A expressão usa-se quando alguém insiste no arrependimento tardio em vez de aceitar a situação ou procurar o que ainda pode ser feito. Pode referir-se a problemas irreversíveis, como uma oportunidade perdida, ou a situações já resolvidas, em que continuar a lamentar não produz efeito. Conforme o contexto, a mesma frase pode soar como conselho prático, crítica ao comportamento de outra pessoa ou forma de resignação.

Regra
Usa-se para mostrar que lamentar demais não muda um resultado já consumado.
Pode ter valor de conselho quando orienta a pessoa a seguir em frente.
Pode ter valor de reprovação quando destaca passividade ou arrependimento tardio.
Também pode transmitir resignação quando o falante aceita que já não há solução real.

O tom da expressão não é neutro em todos os contextos. Muitas vezes, ela soa coloquial e ligeiramente dura, porque sugere que o sofrimento da outra pessoa já perdeu utilidade. Por isso, em situações delicadas, alguns falantes evitam a expressão para não parecerem frios, enquanto outros a usam sem problema como comentário comum de bom senso.

A estrutura da expressão é bastante fixa. A forma mais reconhecida é chorar sobre o leite derramado, e mudanças grandes na formulação podem enfraquecer o valor idiomático. Existem pequenas oscilações de uso, mas não há ampla liberdade como acontece com expressões menos cristalizadas.

Regra
A sequência chorar sobre o leite derramado funciona como bloco fixo e é a forma de referência.
Trocar elementos centrais da expressão pode fazer a frase soar menos idiomática.
Pequenas adaptações de tempo ou encaixe sintático podem ocorrer sem alterar o sentido principal.

No português do Brasil e no de Portugal, a expressão é geralmente compreendida e usada com o mesmo sentido figurado. A diferença principal está menos no significado e mais na frequência, no grau de coloquialidade percebido e no contexto em que cada falante a considera natural. Como se trata de expressão fixa e corrente, não há uma divisão rígida entre os dois espaços.

Região	Palavra ou expressão	Definição regional
Brasil	chorar sobre o leite derramado	No Brasil, a expressão é usada em registos informais e semi-formais para criticar ou relativizar um arrependimento que já não resolve o problema.
Portugal	chorar sobre o leite derramado	Em Portugal, a expressão também é compreendida como comentário sobre lamentação inútil, muitas vezes em contextos coloquiais ou de conselho prático.
Brasil e Portugal	expressão fixa	Nos dois usos, a formulação tende a manter-se estável, embora o efeito possa variar entre reprovação, conselho e aceitação do inevitável.

Agora, o aluno pode reconhecer que chorar sobre o leite derramado descreve um arrependimento inútil diante de algo irreversível ou já encerrado. Também pode avaliar o tom da expressão antes de a usar, distinguindo entre conselho, crítica e resignação. Além disso, pode empregá-la em português do Brasil e de Portugal sem alterar o seu sentido central.